A metà tra realtà e finzione il regista/attore Casey Affleck (Ocean's Eleven, L'assassinio di Jesse James) segue l'amico Joaquin giorno per giorno nei momenti più intimi e durante le apparizioni in pubblico, alle premier, in tv e ai festival. L'avventura ha inizio con la notizia che lasciò senza parole i fan e il mondo dello showbiz internazionale: Joaquin annuncia il suo ritiro dalle scene per reinventarsi come nuova star del mondo della musica hip hop...